Cuốn tiểu thuyết từng nằm trong danh sách 100 tiểu thuyết tiếng Anh vĩ đại nhất giai đoạn 1923- 2005 của tờ Time này gần như một cuốn tự truyện tiêu biểu cho làn sóng tự do tiên phong thời kỳ hậu Thế chiến II. Được xếp vào các tác phẩm văn học cổ điển Mỹ cùng Huckleberry Finn của Mark Twain, tác phẩm đã khai thác chủ đề tự do cá nhân và những thử thách từ cái gọi là “Giấc mơ Mỹ”. Qua những chuyến đi và trải nghiệm của nhân vật chính và những mối quan hệ đan xen trong truyện, Trên đường là một bằng chứng của một giai đoạn trong lịch sử nước Mỹ và của một phong trào trí thức mà nếu không có nó có lẽ sẽ không ai lý giải.
Cuộc phiêu lưu xuyên Mỹ của Sal Paradise và Dean Moriarty trong truyện được dựa trên chuyến đi có thật của Jack Kerouac và Neal Cassady. Về thực chất, đó chính là hành trình tìm kiếm ý nghĩa cuộc sống và sự trải nghiệm đích thực. Được viết bằng sự pha trộn giữa cái nhìn buồn bã ngây thơ với sự phóng túng cuồng nhiệt, giữa tình yêu sâu sắc của Kerouac với nước Mỹ, lòng trắc ẩn của ông với con người và cảm thức về ngôn ngữ, coi nó như nhạc jazz, Trên đường là một điển hình cho cách nhìn Mỹ về tự do và hy vọng, đặc biệt trong bối cảnh “Giấc mơ Mỹ” bắt đầu tan vỡ. Với Trên đường, Jack Kerouac đã bắt đầu phát triển một cách viết mà ông gọi là “Văn xuôi bột phát” (Spontaneuos Prose) với đặc điểm gồm rất nhiều các câu dài, kết cấu hình thức phóng khoáng, được viết ra ngay khi ý tưởng ập đến trong đầu, mang tính cá nhân rất cao. Ngay từ khi ra đời, cuốn sách đã gây ra không ít tranh cãi, nhưng bất chấp những tranh cãi đó, Trên đường vẫn được đa số công nhận là một trong những tiểu thuyết vĩ đại nhất thế kỷ hai mươi của nền văn học Mỹ nói riêng và thế giới nói chung.
Nhận định
“Nếu như Mặt trời vẫn mọc của Hemingway trong thế kỷ hai mươi được coi như cuốn Kinh thánh của Thế hệ bỏ đi thì Trên đường của Jack Kerouac cũng đóng một vai trò như vậy với Thế hệ Beat. (…) Thế hệ beat sinh ra đã vỡ mộng. Họ coi những nguy cơ xảy ra chiến tranh, sự trì trệ của hệ thống chính trị, thái độ thù địch của cộng đồng là hiển nhiên. Sự giàu có không làm họ ấn tượng. Họ không biết mình đang tìm kiếm nơi nào để nương tựa, nhưng họ vẫn không ngừng tìm kiếm.” - Gilbert Millstein, New York Times Book Review
“(…) Văn phong xuất sắc. (...) Phong cách độc đáo, mãnh liệt mà giản đơn, sắc sảo đến dị thường. - The Atlantic Monthly.“Trên đường là một tiểu thuyết sẽ khiến độc giả của nó muốn ngay lập tức lên đường, chộp lấy tháng ngày hiện tại và sống, sống, sống đến tận cùng!” - Anna Hassaghi, Đại học HiramNếu bạn ở trên đường, đi qua bụi mù và đơn độc, thì Jack Kerouac sẽ ở bên bạn. Không buồn đâu, không cô độc, chỉ có những con đường ngoài kia, trẻ mãi, vui mãi và yêu đương khôn xiết.Lần đầu tiên tôi đọc “Trên đường” là lúc tôi ngồi một mình trong Angkor Wat. Tới bây giờ với tôi, cảm giác ấy vẫn là một sự rung rinh dịu dàng. Tôi nghĩ mình đã yêu, yêu đền đài trước mặt và yêu bàn chân mà Sal Paradise đã đi.Cuốn sách này đơn giản lắm, nó là hằng hà sa số những cuộc đi tới đi lui của anh nhà văn trẻ Sal Paradise – sau khi “khám phá” ra trên đời này có một gã tên là Dean Moriarty. Sal viết: “Dean Moriarty đến là bắt đầu một chương mới trong đời tôi, có thể đặt tên cho nó là “đời tôi trên những con đường”, hay “Về chuyện ngao du trên đường thì Dean là típ người hoàn hảo, bởi vì hắn được đẻ ra ngay trê